Due persone sono state arrestate dopo una rapina in banca, e sono state messe in cella di isolamento. Un furbo inquisitore fa ad ognuno di loro la proposta: "se tu confessi e il tuo complice tace, ti libererò da ogni accusa ma userò la tua testimonianza per far condannare duramente l’altro. Se tu taci e il tuo complice confessa, tu sarai condannato e lui liberato. Se confessate tutti e due, sarete entrambi colpevoli ma io terrò conto del fatto che avete mantenuto la vostra parola. Se tacete tutti e due non posso considerarvi colpevoli della rapina, ma vi condannerò ugualmente per uso illegale di armi da fuoco. Se desideri confessare, devi lasciare una nota al carceriere prima del mio ritorno che avverrà domani mattina"
Questo è il gioco proposto da Merrill Flood e Melvin Dresher nel 1950, come parte delle ricerche sulla teoria dei giochi promosse dalla Rand Corporation per le possibili applicazioni ad una strategia nucleare globale. Il titolo "il dilemma di prigioniero" e la versione attuale si devono ad Albert Tucker che volle rendere più accessibili le idee di Flood e Dresher a un pubblico di psicologi di Stanford.
Il "dilemma" affrontato dai prigionieri è che, qualsiasi cosa faccia l’altro, ad ognuno dei due conviene più confessare che rimanere zitto. Ma se confessano tutti e due la conseguenza è peggiore che se ambedue fossero rimasti zitti. Un punto di vista comune è che l’enigma illustra un conflitto tra razionalità individuale e di gruppo. Un gruppo i cui membri perseguono razionalmente il proprio interesse può finire peggio di un gruppo i cui membri agiscono in modo contrario al proprio vantaggio razionale. Più generalmente, se si pensa che i vantaggi non rappresentino i propri interessi, un gruppo i cui membri perseguono razionalmente qualsiasi obiettivo può avere meno successo che se i suoi componenti avessero perseguito razionalmente i propri obiettivi individuali.
Il dilemma ha avuto molto successo e una copiosissima letteratura. Può essere giocato in tanti modi, con sofisticate teorie matematiche e probabilistiche. Può servire anche da modello simbolico per racconti, film, rapporti di affari e di lavoro.